1、明思宗崇祯末年，“明末四公子”之一的侯方域来南京参加科举考试，落第未归，寓居荧愁湖畔，经杨龙友介绍结识李香君，两人情好日密。订婚之日，侯方域题诗扇为信物以赠香君。当时隐居南京的魏忠贤余党阮大铖正为复社士子所不容，得知侯方域手头拈据，遂以重金置办妆奁，

2、托其结拜兄弟杨龙友送去以笼络侯方域，意欲借以缓和与复社的关系，被李香君看破端倪，义形于色，退回妆奁，阮大铖因此怀恨在心。李自成攻占北京，马士英、阮大铖在南京拥立福王登基，改元弘光，擅权乱政，排挤东林、复社士子。

3、时镇守武昌的宁南侯左良玉以“清君侧”为名兵逼南京，弘光小朝廷恐慌。因左良玉曾得侯方域之父提拔，侯方域遂写信劝阻，却被阮大铖诬陷为暗通叛军，侯方域为避害只身逃往扬州，投奔督师史可法，参赞军务。阮大铖等逼迫李香君嫁给漕抚田仰，李香君以死相抗，血溅定情诗扇。

4、后杨龙友将扇面血痕点染成桃花图，这就是贯穿全剧的桃花扇的来历。阮大铖邀马士英在赏心亭赏雪选妓，被李香君趁机痛骂以泄恨，但仍被选入宫中教戏。李香君托苏昆生将桃花扇带给侯方域，侯方域回南京探望，却被阮大铖逮捕入狱。

5、清军渡江，弘光君臣逃亡，侯方域方得出狱，避难栖霞山，在白云庵相遇李香君，在张道士点醒之下，二人双双出家。