1、过五关斩六将关羽参加过。当时,刘备军被曹操击败,刘、关、张失散。其中关羽被困在城外小山丘上，被曹操军包围。

2、曹操非常欣赏关羽才华英武（虎牢关战役，关羽温酒斩华雄，三英战吕布，关羽给曹操留下了深刻的印象），曹操希望招降关羽，遂派张辽，张文远游说关羽，关羽出于对兄长刘备的结拜誓言，以及保护兄嫂不被侵犯和与张辽的情谊，同意暂时归降曹操，但提出了几点要求：一是降汉不降曹；二是要确保兄嫂安全；三是如有刘备消息要立即离去，曹操不能阻拦。

3、曹操爱才心切，只得同意，希望通过自己的努力影响关羽真心归降。在关羽“归降”曹操的日子里，关羽受到了极高的待遇，上马金，下马银，赐予“赤兔马”。关羽也非毫无报答，斩颜良侏文丑，立下大功。

4、就当事情这样顺理成章的进行时，突然，关羽得到了刘备的消息，因此，立即向曹操请辞，但曹操避而不见，最后，关羽只能不辞而别。由于，没有得到曹操的手谕，因此，一路之上遭到了层层拦阻，但关羽凭借一己之力，过了五个曹操所辖关（城市），立斩曹操六员大将，“过五关斩六将”因此得名。