1、他有五个明媒正娶的夫人，分别是原配沈月英、二太太陈国英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰和最负盛名的五太太孟小冬。

2、杜月笙的原配沈月英是在杜月笙还没发迹之前娶进门的，二人是由黄金荣介绍做的媒。沈月英嫁入杜家后没有生育，只有一个养子，名叫杜维潘。自从这孩子进了杜家的门，杜月笙的事业就顺风顺水。杜月笙虽然后来妻妾成群，但是对沈月英敬重有加。

3、杜月笙的第二个老婆叫陈帼英，杜月笙发迹后，经常进入风月场所，跳舞时认识了兼职陪舞赚钱的陈帼英，那时的陈帼英年轻貌美，擅长跳舞，一下就被杜月笙看上了，就这样15岁的陈帼英成为了杜月笙的二老婆。陈帼英与杜月笙一共生了3个孩子，陈帼英个性坚强果敢，是唯一敢顶撞杜月笙的人，后来陈帼英一气之家搬出了杜家，晚年生活穷困潦倒。

4、杜月的第三个老婆叫孙佩豪，唱苏滩的筱桂荪的外甥女，杜月笙无意中听到16岁的孙佩豪在弹琵琶，一见面，就被孙佩豪那种灵气给吸引住了，随即迎娶了孙佩豪。孙佩豪与杜月笙生育了两个儿子，即杜维屏、杜维亲。

5、杜月笙的第四个老婆叫姚玉兰，京剧老生筱兰英和梆子青衣姚长海的长女。姚玉兰既可以唱老生，也可以唱青衣，是个出色的戏曲演员，12岁便登台演出，小有名气。姚玉兰还拥有美丽的容貌，典雅的气质。杜月笙一眼就看中了姚玉兰，姚玉兰与杜月笙生有二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。

6、杜月笙第五个老婆孟小冬，也是名气最大的一个。孟小冬是民国戏曲界的一代巨星，火爆程度比今天的女明星有过之而不及，她唱戏之好，人称“冬皇”。孟小冬长得明艳动人，风华绝代，以女性扮男性，台上的她英气逼人。孟小冬早年的时候和梅兰芳有过一段感情，最后不欢而散。在四太太姚玉兰的撮合下，迎娶了孟小冬。这时候杜月笙已经60多岁了，孟小冬也有40多岁。老照片中的孟小冬容貌清秀，无论身材还是长相，难怪令杜月笙念念不忘。